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Pentanal

Pentanal

Pentanal ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch und gehört zur Stoffklasse der Aldehyde.

Darstellung

Pentanal erhält man durch Hydroformylierung von Buten.

Verwendung

Pentanal wird in verschiedenen Aromen (z.B. Früchtearomen) verwendet sowie als Vulkanisationsbeschleuniger.

Gesundheitsgefährdung

Die Dämpfer reizen die Augen, die Atemwege und die Haut. Zu lange Exposition kann zu Lungenödemen führen.

Wiki/Weblinks

- Aldehyde
- [http://en.wikipedia.org/wiki/Aldehyde Aldehyde in der englischen Wikipedia] Kategorie:Chemische Verbindung Kategorie:Aldehyd

Aldehyde

Aldehyde oder Alkanale sind chemische Verbindungen, die als funktionelle Gruppe eine Aldehydgruppe (-CH=O) enthalten. Der Name Aldehyd ist ein Kurzwort aus den jeweils ersten Wortteilen der neulateinischen Bezeichnung alcohol(us) dehydrogenatus, was svw. "dehydrierter Alkohol" oder "Alkohol, dem Wasserstoff entzogen wurde" bedeutet. Im Unterschied zu den Ketonen, bei denen der Carbonylkohlenstoff (>C=O) mit zwei C-Atomen verbunden ist, ist bei Aldehyden dieser nur mit einem C-Atom und einem Wasserstoff-Atom verknüpft. Das einfachste Aldehyd ist Methanal (Formaldehyd). Aldehyde sind reaktive Verbindungen.
- Die Polarisierung des C-Atoms am Carbonylsauerstoff ist Ansatzpunkt für den nucleophilen Angriff.
- Aldehyde liegen in der Keto- und Enolform vor. Siehe: Keto-Enol-Tautomerie
- Bei Aldehyden tritt CH-Acidität auf, d.h. die positive Partialladung des Carbonylkohlenstoffatoms wirkt sich auf das benachbarte C-Atom aus. Trägt dieses ein Wasserstoff-Atom wird es leichter als Proton abgegeben.

Nomenklatur

Aldehyde erhalten nach der IUPAC-Nomenklatur das Suffix -al oder -carbaldehyd. Dementsprechend heißt das vom Methan abgeleitete Aldehyd Methanal, das vom Ethan abgeleitete Ethanal.

Beispiele

Analog wird vorgegangen bei Aldehyden mit Alken-Resten (also mit C-C-Doppelbindungen) oder Alkin-Resten (also C-C-Dreifachbindungen). Weiters existieren natürlich auch Mehrfachaldehyde, wie beispielsweise das Glyoxal - der einfachste Dialdehyd.

Reaktionen

Nukleophile Addition

Nach Angriff des Nukleophils geht das π-Elektronenpaar gänzlich zum nun negativ geladenen Sauerstoff. Im protischen Lösungsmittel wird dies durch Protonenaufnahme ausgeglichen, wodurch eine OH-Gruppe anstelle der Carbonylgruppe entsteht.

Addition von Alkoholen

Alkohol + Aldehyd => Halbacetal Halbacetal + Alkohol => Acetal + Wasser Beispiel: Ringschluss der Zucker

Addition von Stickstoff-Nukleophilen

Prim. Amin + Aldehyd => Imin (schiffsche Base) + Wasser Oxidation zur Carbonsäure (wichtig für Nachweise)

Aldolreaktion

Das CH-acide H-Atom kann durch Basen vom Aldehyd abgespalten werden. Das entstandene Enolat-Anion reagiert mit einem weiteren Aldehyd-Molekül weiter. Es entsteht ein Aldol, ein Kondensationsprodukt aus Alkohol (OH-Gruppe) und Aldehyd. Auf diese Weise können C-C-Bindungen geknüpft werden.

Gemischte Aldolreaktion

Reagiert ein aromatisches Aldehyd, (siehe: Benzaldehyd), das kein CH-acides H-Atom besitzt, mit einem weiteren CH-aciden Aldehyd, entsteht ein "gemischtes" Aldol. Auf diese Weise wird in der Knoevenagel-Kondensation Zimtaldehyd, ein wichtiger Duftstoff, gewonnen.

Nachweise

Tollensprobe Fehlingprobe schiffsche Probe

Spektroskopie von Aldehyden

In IR-Spektren von Aldehyden und Ketonen findet man den charakteristischen Peak der C=O-Valenzschwingung im Bereich von 1690-1750 cm^-1.

Eigenschaften

Zwischen den Aldehyd-Molekülen kommt es zu Dipol-Dipol-Kräften, weil die C-O Bindung sehr polar ist. Es kommt nicht zu Wasserstoffbrückenbindungen, weil kein H an das O gebunden ist. Deswegen liegen die Siedepunkte zwischen denen der Alkohole und denen der Alkane. Mit Wasser können Aldehyde Wasserstoffbrückenbindungen eingehen, weil das O zwei freie Elektronenpaare hat. Deswegen sind kurzkettige Aldehyde gut wasserlöslich.

Verwendung

Mengemäßig ist der Formaldehyd (Methanal) der weitaus bedeutendste Aldehyd. Er wird als Desinfektionsmittel (Formalinlösung) und zur Herstellung organischer Präparate verwendet. Aldehyde und Ketone werden außerdem zur Herstellung von Kunststoffen, Lösungsmitteln, Farbstoffen, Parfums und Medikamenten verwendet.

Physiologische Bedeutung

Im Stoffwechsel der Zellen finden sich eine Reihe von Aldehyden. Eine besondere Rolle spielt das Ethanal (Trivialname Acetaldehyd), das im Verlauf des Alkoholabbaus entsteht und für den so genannten Alkohol-Kater verantwortlich ist. Kategorie:Stoffgruppe Kategorie:Funktionelle Gruppe ja:アルデヒド ko:알데하이드

Hydroformylierung

Die Hydroformylierung, auch als Oxosynthese bezeichnet, ist die chemische Reaktion von Alkenen (Olefinen) mit Wasserstoff und Kohlenstoffmonoxid unter Bildung von Alkanalen (Aldehyden). Sie wurde 1938 von Otto Roelen entdeckt und diente in den ersten Jahren zur großtechnischen Synthese von Waschmittelalkoholen. Die allgemeine Reaktionsgleichung lautet:
R-CH=CH₂ + CO + H₂ → R-C(CHO)-CH₃ + R-CH₂-CH₂-CHO Die Umsetzung findet unter erhöhtem Druck und Temperatur statt, wobei ein homogenerKatalysator benötigt wird. Wurden anfangs noch Cobaltcarbonyle katalytisch eingesetzt, so wird mittlerweile ein Komplex basierend auf Rhodium und Triphenylphosphan verwendet. Wie aus der Gleichung ersichtlich, entsteht meist ein Isomerengemisch von linearen und verzweigten Alkanalen. Je nach Wahl des Katalysators kann der verzweigte oder der lineare Aldehyd bevorzugt gebildet werden. Zur besseren Rückgewinnung des wertvollen Rhodiums wurde das Ruhrchemie/Rhône-Poulenc-Verfahren in den 1980er Jahren entwickelt. Hierbei wird Rhodium mit TPPTS komplexiert, das durch die Substitution mit Sulfonatgruppen hydrophilere Eigeschaften besitzt als das übliche Triphenylphosphan. Die Reaktion findet nun in Wasser statt und im Laufe der Reaktion bildet sich eine organische Produktphase aus, die leicht durch Phasenabscheidung abgeführt werden kann. Die Hydroformylierung ist ein wichtiger großtechnischer Prozess der chemischen Industrie. Die entstehenden Alkanale werden dabei meist zu Alkanolen (Alkoholen) weiterverarbeitet. Kategorie:Technische Chemie

Buten

Buten (veraltet auch Butylen) ist ein Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C₄H₈, er ist gasförmig und gehört zu den Alkenen. Es ist farblos, brennbar, schwerer als Luft, verflüssigt sich unter Druck leicht und hat einen leicht süßlichen Geruch, in höheren Konzentrationen wirkt es narkotisierend und erstickend. Michael Faraday fand das Buten 1825 als gasförmiger Bestandteil bei der Destillation von Erdöl (siehe auch: Flüssiggas) . Buten kann durch thermische Reaktion, (Cracken) aus Butan gewonnen werden. Ab einem Volumenanteil von 1,6 bis 10 Prozent bildet es mit Luft explosive Gemische. Durch seine C-C-Doppelbindung ist es ein interessanter Ausgangstoff für chemische Synthesen. Buten tritt in mehreren Isomeren auf: Siehe auch: Cis-trans-Isomerie. Strukturformel von Methylpropen (Isobuten): H H | | C=C-C-H | | | H C H /|\ HHH Kategorie:Chemische Verbindung Kategorie:Alken ja:ブテン

Auge

Das Auge (lat. Oculus) ist ein empfindliches Sinnesorgan. Bei Säugetieren liegen beide Augen umgeben von Nasenbein, Jochbein und Stirnbein, eingebettet in ein Fettpolster, in den knöchernen Augenhöhlen des Schädels. Das Sehorgan (Organon visus) der Säugetiere kann in drei Untereinheiten gegliedert werden: #den Augapfel, Bulbus oculi (lat.) oder Ophthalmos (griech.), #die Anhangsorgane des Auges (Tränenapparat, Augenmuskeln, Bindehaut und Augenlider) und #die Sehbahn.

Augapfel der Säugetiere

Sehbahn

Anatomie

Die Wand des Augapfels besteht aus drei übereinander liegenden Häuten. Die äußere Augenhaut (Tunica externa bulbi, auch Tunica fibrosa bulbi) wird in zwei Abschnitte untergliedert. Die weiße Lederhaut (Sclera) liegt im hinteren Augapfelbereich. An ihr setzen die äußeren Augenmuskeln an, die das Auge in der Augenhöhle bewegen. Dort wo das Licht ins Auge eintritt, befindet sich die durchsichtige Hornhaut (Cornea). Sie wird ständig mit Tränenflüssigkeit befeuchtet. Die 2. Schicht ist die mittlere Augenhaut (Tunica media bulbi oder Uvea), besteht aus drei Abschnitten. Die Aderhaut ist reich an Blutgefäßen und versorgt die anliegenden Schichten mit Nährstoffen und Sauerstoff und besitzt eine Pigmentschicht. Nach vorn geht die Aderhaut in den Ziliarkörper (auch Strahlenkörper, Corpus ciliare) über, der der Aufhängung der Augenlinse und deren Akkomodation dient. Der vorderste Abschnitt der mittleren Augenhaut ist die Regenbogenhaut (Iris). Sie bildet die Pupille und reguliert den Lichteinfall (Adaptation). Die innere Augenhaut (auch Netzhaut, Tunica interna bulbi oder Retina) enthält die Lichtsinneszellen (Photorezeptoren). Im Bereich des Austritts des Sehnervens befinden sich keine Lichtsinneszellen. Diese Stelle nennt man Blinden Fleck. Die Stelle des schärfsten Sehens ist der gelbe Fleck. Der Innenraum des Augapfels besteht aus dem Glaskörper (Corpus vitreum), der Linse (Lens) und den beiden Augenkammern (Camera anterior und posterior bulbi).

Funktionsmechanismus der Bilderzeugung

Der Sehraum für farbiges Sehen (farbiges Licht) ist sehr viel kleiner als der für Hell und Dunkel (weißes Licht). Somit liegt der Farbsehraum auch innerhalb des Weißlichtsehraumes. Im 19. Jahrhundert erklärte man die Funktion des Auges analog des Fotoapparates so: Reflektiertes Licht (aktiv) fällt in das Auge (passiv), die Abbildung der Welt auf der Netzhaut wird schließlich ins Gehirn weitergeleitet. In der zweiten Hälfte des 20. Jahrhundert wurde mit Hilfe technischer Geräte zur Messung der Augenbewegungen diese Idee widerlegt. Zwar ist die ganze Retina (Netzhaut) mit Sinneszellen bedeckt, das Scharfsehen konzentriert sich jedoch auf nur 0,02 Prozent der Retinafläche, der sogenannte gelbe Fleck. Dies entspricht etwa 2 Grad unseres rund 200 Grad umfassenden horizontalen Blickfeldes. Wir sehen also eigentlich nur den Ausschnitt scharf, den unsere beiden Augen mit ihren Sehachsen fixieren. Beim Betrachten eines Gegenstandes kommt das ruhende und scharfe Bild dadurch zustande, dass die Augenmuskeln, uns meist unbewusst, nacheinander verschiedene Ausschnitte des Objektes vor den gelben Fleck rücken. Das Auge ruht also beim Betrachten nie, es ist immer in kleinster Bewegung begriffen. Ein Punkt wird für Sekundenbruchteile fixiert, dann springen die Muskeln mit einer ruckartigen Bewegung (Saccade) zu einem nächsten Punkt. Aus diesem Abtasten wird schließlich das deutliche Gesamtbild generiert. Bei ruhiger Betrachtung dauern die einzelnen Fixationen 0,2 bis 0,6 Sekunden, sodass in einer Sekunde 2 bis 5 Saccaden stattfinden, bei schnellerem Blicken werden die Saccaden häufiger und die Fixationszeiten kürzer. Die Wahl der Fixationspunkte und das Muster der Saccaden ist in hohem Maße individuell und steht im Zusammenhang mit den Gewohnheiten und dem Interesse des Betrachters oder der Aufgabenstellung an ihn. Man spricht heute vom Intentionalen Sehen, einem aktiven Vorgang zur Welt hin.

Erkrankungen des Auges

Mit den Erkrankungen des Auges beschäftigt sich die Ophthalmologie (Augenheilkunde).

Auge der anderen Tiere

Obwohl sich die Augen von Wirbeltieren und Weichtieren im Aufbau stark ähneln, haben sie sich unabhängig voneinander entwickelt. Dies wird bei der Bildung des Auges beim Embryo sichtbar: Während sich das Auge bei Wirbeltieren durch eine Ausstülpung der Zellen entwickelt, die später das Gehirn bilden, entsteht das Auge der Weichtiere durch eine Einstülpung der äußeren Zellschicht, die später die Haut bilden. Es gibt Schätzungen, dass Augen der verschiedensten Bauweisen im Laufe der Evolution etwa 40 Mal neu entwickelt wurden. Die ersten Augen gab es bereits vor 505 Mio. Jahren im Erdzeitalter Ordovizium (z. B. beim Nautilus). Die einfachsten „Augen“ sind lichtempfindliche Sinneszellen auf der Außenhaut, die als passive optische Systeme funktionieren. Sie können nur erkennen, ob die Umgebung hell oder dunkel ist. Man spricht hier von Hautlichtsinn. Insekten und andere Gliederfüßer haben Augen, die aus vielen einzelnen Augen zusammengesetzt sind. Diese Facettenaugen liefern ein rasterartiges Bild (nicht mehrfache Bilder, wie man vermuten könnte). Neben den beschriebenen Augentypen mit lichtbrechenden Linsen findet man in der Natur gelegentlich auch Spiegelaugen. In den Augen der Kammmuschel (Pecten) wird das Bild durch Hohlspiegel erzeugt, die hinter der Netzhaut angeordnet sind. Die direkt vor der Netzhaut liegende Linse dient der optischen Korrektur des stark verzerrten Spiegelbildes. Die Spiegel sind nach dem Prinzip von reflektierenden Glasplatten gebaut, mehr als 30 Schichten aus feinsten Guanin-Kristallen liegen dicht gestapelt, jede Schicht in eine Doppelmembran eingeschlossen. Auch andere Tiere haben Spiegelaugen, unter anderem der Tiefseekrebs Gigantocypris, Hummer und Langusten. Diese Form hat sich offenbar dort durchgesetzt, wo es weniger auf die Bildqualität und mehr auf die Lichtausbeute ankommt. = Siehe auch = Optik, Optische Täuschung

Atemweg

Als Atemtrakt oder auch Atmungsapparat (Apparatus respiratorius) wird das gesamte System der Atmungsorgane bezeichnet. Dabei werden die luftleitenden Organe oder Atemwege von den dem Gasaustausch dienenden Lungen unterschieden. Man unterscheidet die oberen und die unteren Atemwege. Obere Atemwege:
- Mund
- Nase
- Rachen
- Kehlkopf Untere Atemwege:
- Luftröhre
- linker und rechter Luftröhrenhauptast
- Bronchien
- Bronchiolen
- Alveole Das Bronchialsystem nimmt insofern eine Sonderstellung ein, als es flächenmäßig zwar den größten Teil der luftleitenden Wege ausmacht, aber - mit Ausnahme der Hauptbronchien - als "Bronchialbaum" in den Lungen eingebettet ist. Die in den Alveolarraum leitenden Hohlorgane übernehmen die Aufgabe, die Atemluft anzuwärmen, zu filtern und anzufeuchten. Das Luftvolumen, das sich in den Atemwegen befindet, wird auch als Totraum bezeichnet, da es nicht direkt am Gasaustausch in den Alveolen der Lunge teil hat. Zur Entwicklung des Atemtrakts siehe: Atemtrakt (Embryologie)

Siehe auch

- Atmung
- Erkrankungen des Atmungssytems Kategorie:Pneumonologie

Aldehyde

Nomenklatur

Aldehyde erhalten nach der IUPAC-Nomenklatur das Suffix -al oder -carbaldehyd. Dementsprechend heißt das vom Methan abgeleitete Aldehyd Methanal, das vom Ethan abgeleitete Ethanal.

Beispiele

Reaktionen

Nukleophile Addition

Addition von Alkoholen

Alkohol + Aldehyd => Halbacetal Halbacetal + Alkohol => Acetal + Wasser Beispiel: Ringschluss der Zucker

Addition von Stickstoff-Nukleophilen

Prim. Amin + Aldehyd => Imin (schiffsche Base) + Wasser Oxidation zur Carbonsäure (wichtig für Nachweise)

Aldolreaktion

Gemischte Aldolreaktion

Nachweise

Tollensprobe Fehlingprobe schiffsche Probe

Spektroskopie von Aldehyden

In IR-Spektren von Aldehyden und Ketonen findet man den charakteristischen Peak der C=O-Valenzschwingung im Bereich von 1690-1750 cm^-1.

Eigenschaften

Verwendung

Physiologische Bedeutung

Kategorie:Chemische Verbindung

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Kategorie:Aldehyd

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